Efter Konstfack gav Jirlow sig ut på utlandsfärd och besökte bland annat Holland, Frankrike och Italien. I Italien kom han att stanna ett antal år för att bosatte sig i Florens, där han blev antagen till Accademia di Belle Arti. Idag bor Jirlow i Provence, där han har hem och ateljé.

Lennart Jirlow är huvudsakligen känd för sina färgstarka och naivistiska verk, med motiv från restaurangmiljöer, ofta parisiska, och blommande trädgårdar. Han har även målat ett flertal porträtt av kända svenskar såsom Jan Malmsjö, Jarl Kulle, Evert Taube, Povel Ramel och Karl Gerhard.